Восстановительная активация аренов. XVI. Анионные продукты восстановления п-толунитрила натрием в жидком аммиаке и их взаимодействие с бутилбромидом Full article
Journal |
Журнал органической химии
ISSN: 0514-7492 |
||||
---|---|---|---|---|---|
Output data | Year: 2003, Volume: 39, Number: 5, Pages: 725-731 Pages count : 7 | ||||
Authors |
|
||||
Affiliations |
|
Abstract:
По результатам окисления, протонирования и алкилирования продуктов, образующихся при одно- и двухэлектронном восстановлении п-толунитрила натрием в жидком аммиаке, сделан вывод о том, что таковыми являются соответственно анион-радикал этого соединения и 4-метил-1-цианоциклогекса-2,5-диенильный анион, образующийся при протонировании дианиона п-толунитрила аммиаком. При двухэлектронном восстановлении за счет участия исходного п-толунитрила в протонировании дианиона образуется 4-цианобензильный анион в количестве, зависящем от последовательности смешения реагентов. При взаимодействии анионных продуктов восстановления с бутилбромидом образуются соединения, отвечающие алкилированию п-толунитрила по ипсо-положению по отношению к цианогруппе - 4-бутилтолуол и 3-бутил-6-метил-3-цианоциклогекса-1,4-диен, а также по бензильному положению - 4-пентилбензонитрил. На примере образования 4-бутилтолуола показана принципиальная возможность селективного получения пара-алкилтолуолов путем восстановительного алкилирования п-толунитрила.
Cite:
Ваганова Т.А.
, Староконь Е.В.
, Штейнгарц В.Д.
Восстановительная активация аренов. XVI. Анионные продукты восстановления п-толунитрила натрием в жидком аммиаке и их взаимодействие с бутилбромидом
Журнал органической химии. 2003. Т.39. №5. С.725-731. РИНЦ
Восстановительная активация аренов. XVI. Анионные продукты восстановления п-толунитрила натрием в жидком аммиаке и их взаимодействие с бутилбромидом
Журнал органической химии. 2003. Т.39. №5. С.725-731. РИНЦ
Translated:
Vaganova T.A.
, Starokonʹ E.V.
, Shteingarts V.D.
Reductive Activation of Arenes: XVI. Anionic Products from Reduction of p-Tolunitrile with Sodium in Liquid Ammonia and Their Reaction with Butyl Bromide
Russian Journal of Organic Chemistry. 2003. V.39. N5. P.680-685. DOI: 10.1023/A:1026009329198 WOS Scopus РИНЦ
Reductive Activation of Arenes: XVI. Anionic Products from Reduction of p-Tolunitrile with Sodium in Liquid Ammonia and Their Reaction with Butyl Bromide
Russian Journal of Organic Chemistry. 2003. V.39. N5. P.680-685. DOI: 10.1023/A:1026009329198 WOS Scopus РИНЦ
Dates:
Submitted: | May 6, 2002 |
Published print: | May 1, 2003 |
Identifiers:
Elibrary | 17729771 |
Citing:
Пока нет цитирований