Sciact
  • EN
  • RU

Reductive Activation of Arenes: XV. Anionic Products of m-Tolynitrile Reduction with Sodium in Liquid Ammonia, and Their Alkylation Научная публикация

Журнал Russian Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1070-4280 , E-ISSN: 1608-3393
Вых. Данные Год: 2002, Том: 38, Номер: 6, Страницы: 823-829 Страниц : 7 DOI: 10.1023/A:1020387003972
Ключевые слова Oxidation; Sodium; Ammonia; Organic Chemistry; Alkylation
Авторы Vaganova T.A. 1 , Starokonʹ E.V. 1 , Shteingarts V.D. 1
Организации
1 Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Division, Russian Academy of Sciences, Novosibirsk, 630090 Russia

Информация о финансировании (2)

1 Российский фонд фундаментальных исследований 99-03-33111
2 Министерство образования и науки Российской Федерации 2000.5.90

Реферат: From results of oxidation, protonation, and alkylation of the products arising in one- or two- electron reduction of m-tolunitrile with sodium in liquid ammonia followed a conclusion that these products are respectively anion-radical of the compound and 3-methyl-1-cyano-2,5-cyclohexadienyl anion. The reaction of both reduction products with alkyl halides gives rise to compounds of ipso-alkylation with respect to cyano group: the corresponding alkyltoluenes and 1-alkyl-3-methyl-1-cyclohexadienes. The ratio of these products depends on the structure of alkyl halide. The possibility to prepare selectively m-alkyltoluenes by reaction of the product of two-electron reduction of m-tolunitrile with alkyl halides was demonstrated.
Библиографическая ссылка: Vaganova T.A. , Starokonʹ E.V. , Shteingarts V.D.
Reductive Activation of Arenes: XV. Anionic Products of m-Tolynitrile Reduction with Sodium in Liquid Ammonia, and Their Alkylation
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N6. P.823-829. DOI: 10.1023/A:1020387003972 WOS Scopus РИНЦ
Оригинальная версия: Ваганова Т.А. , Староконь Е.В. , Штейнгарц В.Д.
Восстановительная активация аренов. XV. Анионные продукты восстановления м-толунитрила натрием в жидком аммиаке и их алкилирование
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №6. С.865-871. РИНЦ
Даты:
Поступила в редакцию: 21 нояб. 2001 г.
Опубликована в печати: 1 июн. 2002 г.
Идентификаторы:
Web of science WOS:000177926900008
Scopus 2-s2.0-0036389215
РИНЦ 13405022
Chemical Abstracts 2002:727018
Chemical Abstracts (print) 138:187486
OpenAlex W2950027433
Альметрики: