Reductive Activation of Arenes: XV. Anionic Products of m-Tolynitrile Reduction with Sodium in Liquid Ammonia, and Their Alkylation Научная публикация
| Журнал |
Russian Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1070-4280 , E-ISSN: 1608-3393 |
||
|---|---|---|---|
| Вых. Данные | Год: 2002, Том: 38, Номер: 6, Страницы: 823-829 Страниц : 7 DOI: 10.1023/A:1020387003972 | ||
| Ключевые слова | Oxidation; Sodium; Ammonia; Organic Chemistry; Alkylation | ||
| Авторы |
|
||
| Организации |
|
Информация о финансировании (2)
| 1 | Российский фонд фундаментальных исследований | 99-03-33111 |
| 2 | Министерство образования и науки Российской Федерации | 2000.5.90 |
Реферат:
From results of oxidation, protonation, and alkylation of the products arising in one- or two- electron reduction of m-tolunitrile with sodium in liquid ammonia followed a conclusion that these products are respectively anion-radical of the compound and 3-methyl-1-cyano-2,5-cyclohexadienyl anion. The reaction of both reduction products with alkyl halides gives rise to compounds of ipso-alkylation with respect to cyano group: the corresponding alkyltoluenes and 1-alkyl-3-methyl-1-cyclohexadienes. The ratio of these products depends on the structure of alkyl halide. The possibility to prepare selectively m-alkyltoluenes by reaction of the product of two-electron reduction of m-tolunitrile with alkyl halides was demonstrated.
Библиографическая ссылка:
Vaganova T.A.
, Starokonʹ E.V.
, Shteingarts V.D.
Reductive Activation of Arenes: XV. Anionic Products of m-Tolynitrile Reduction with Sodium in Liquid Ammonia, and Their Alkylation
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N6. P.823-829. DOI: 10.1023/A:1020387003972 WOS Scopus РИНЦ
Reductive Activation of Arenes: XV. Anionic Products of m-Tolynitrile Reduction with Sodium in Liquid Ammonia, and Their Alkylation
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N6. P.823-829. DOI: 10.1023/A:1020387003972 WOS Scopus РИНЦ
Оригинальная версия:
Ваганова Т.А.
, Староконь Е.В.
, Штейнгарц В.Д.
Восстановительная активация аренов. XV. Анионные продукты восстановления м-толунитрила натрием в жидком аммиаке и их алкилирование
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №6. С.865-871. РИНЦ
Восстановительная активация аренов. XV. Анионные продукты восстановления м-толунитрила натрием в жидком аммиаке и их алкилирование
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №6. С.865-871. РИНЦ
Даты:
| Поступила в редакцию: | 21 нояб. 2001 г. |
| Опубликована в печати: | 1 июн. 2002 г. |
Идентификаторы:
| Web of science | WOS:000177926900008 |
| Scopus | 2-s2.0-0036389215 |
| РИНЦ | 13405022 |
| Chemical Abstracts | 2002:727018 |
| Chemical Abstracts (print) | 138:187486 |
| OpenAlex | W2950027433 |