Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты
Научная публикация
| Общая информация |
Язык:
Русский,
Жанр:
Статья (Full article),
Статус опубликования:
Опубликована,
Оригинальность:
Оригинальная
|
| Журнал |
Химия в интересах устойчивого развития
ISSN: 0869-8538
|
| Вых. Данные |
Год: 2022,
Том: 30,
Номер: 6,
Страницы: 632-636
Страниц
: 5
DOI:
10.15372/KhUR2022424
|
| Ключевые слова |
АДАМАНТАН, БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, РЕАКЦИЯ КОРИ-ЧАЙКОВСКОГО |
| Авторы |
Мункуев А.А.
1
,
Шешковас А.Ж.
2
,
Суслов Е.В.
1
,
Волчо К.П.
1
,
Салахутдинов Н.Ф.
1
|
| Организации |
| 1 |
Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия Новосибирский государственный университет, Новосибирск, Россия
|
| 2 |
Новосибирский государственный университет, Новосибирск, Россия
|
|
На сегодняшний день соединения, содержащие адамантановый остов, нашли широкое применение в медицинской практике. Несмотря на то, что большинство известных биологически активных адамантилсодержащих производных замещены по узловому положению, некоторые производные адамантана с расположением заместителей в мостиковом положении также проявили ценные фармакологические свойства. В то время как 1-адамантанкарбоновая кислота является недорогим и коммерчески доступным реагентом, ее 2-замещенный аналог значительно менее доступен, в связи с чем разработка и оптимизация подходов к синтезу последней является актуальной задачей. В данной работе проведена оптимизация трехстадийного метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты на основе реакции Кори-Чайковского адамантан-2-она с иодидом триметилсульфоксония в присутствии гидроксида калия с последующим кислотно-катализируемым раскрытием оксиранового цикла и окислением альдегида до целевой карбоновой кислоты. Общий выход целевого продукта равен 70 %.