Superelectrophilic Activation of 8-Hydroxyquinoline in Acid Media and Its Reactions with Weak Nucleophiles Научная публикация
| Журнал |
Russian Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1070-4280 , E-ISSN: 1608-3393 |
||
|---|---|---|---|
| Вых. Данные | Год: 2002, Том: 38, Номер: 3, Страницы: 437-442 Страниц : 6 DOI: 10.1023/A:1016306814374 | ||
| Ключевые слова | 11 hydroxy 6,11 dihydro 6,11 methano 5h benzo[5,6]cyclohepta[1,2 b]pyridine; benzene; bromide; chloride; cyclohexane; nitrogen; pyridine derivative; quinolinol derivative; unclassified drug | ||
| Авторы |
|
||
| Организации |
|
Информация о финансировании (2)
| 1 | Министерство образования и науки Российской Федерации | A 0051 |
| 2 | Министерство образования и науки Российской Федерации | 1.20.00 |
Реферат:
According to the H-1 and C-13 NMR data, 5-azonia-4-hydroxynaphthalen-1-onium cation, generated by protonation of 8-hydroxyquinoline in the system CF3SO3H-SbF5, reacts with cyclohexane to give diprotonated 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one. Further reaction of the latter with cyclohexane yields 5,6,7,8-tetrahydroquinolinium ion. The reaction of 8-hydroxyquinoline with benzene in the presence of aluminum bromide or chloride gives 6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one and product of its intramolecular cyclization, 11-hydroxy-6,11-dihydro-6,11-methano-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine. The effect of the protonated nitrogen atom on the electrophilicity of dications is discussed.
Библиографическая ссылка:
Koltunov K.Y.
, Repinskaya I.B.
Superelectrophilic Activation of 8-Hydroxyquinoline in Acid Media and Its Reactions with Weak Nucleophiles
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N3. P.437-442. DOI: 10.1023/A:1016306814374 WOS Scopus РИНЦ CAPlusCA OpenAlex
Superelectrophilic Activation of 8-Hydroxyquinoline in Acid Media and Its Reactions with Weak Nucleophiles
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N3. P.437-442. DOI: 10.1023/A:1016306814374 WOS Scopus РИНЦ CAPlusCA OpenAlex
Оригинальная:
Колтунов К.Ю.
, Репинская И.Б.
Суперэлектрофильная активация 8-гидроксихинолина в кислых средах и его взаимодействие со слабыми нуклеофилами
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №3. С.457-463.
Суперэлектрофильная активация 8-гидроксихинолина в кислых средах и его взаимодействие со слабыми нуклеофилами
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №3. С.457-463.
Даты:
| Поступила в редакцию: | 14 июн. 2001 г. |
| Опубликована в печати: | 1 мар. 2002 г. |
Идентификаторы БД:
| Web of science: | WOS:000177064900022 |
| Scopus: | 2-s2.0-0012181218 |
| РИНЦ: | 13390084 |
| Chemical Abstracts: | 2002:543329 |
| Chemical Abstracts (print): | 137:384491 |
| OpenAlex: | W2950378674 |