Abstract: Ранее высказано предположение, что в присутствии галогенидов алюминия соединения ряда 1- и 2-нафтолов претерпевают сверхэлектрофильную активацию, которая м. б. достигнута путем либо координирования нафтола с галогенидом алюминия и последующего протонирования возникающего комплекса, либо путем дипротонирования нафтола. Взаимодействие нафтола с циклогексаном осуществлено при ~20°С в течение 7 ч перемешиванием насыщенной хлороводородом суспензии нафтола, циклогексана и хлорида Al (мольное соотношение 1:10:3) в дихлорметане. Конверсия нафтола составила 59%. Одним из продуктов оказался 2-тетралон - продукт отрыва предполагаемым интермедиатом карбодикатионоидного типа гидридиона от циклогексана (выход 42%). Образующийся C[6]-катион алкилировал нафтол и циклогексан, давая соответствующие изомерные C[6]-алкил-2-нафтолы (выход 43%) и УВ формулы С12Н22.

Cite: Колтунов К.Ю. , Осташевская Л.А. , Репинская И.Б.
Ионное гидрирование 2-нафтола и 1,7-дигидроксинафталина циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия
Журнал органической химии. 1998. Т.34. №12. С.1870-1871.

Translated: Koltunov K.Y. , Ostashevskaya L.A. , Repinskaya I.B.
Ionic Hydrogenation of 2-Naphthol and 1,7-Dihydroxynaphthalene with Cyclohexane in the Presence of Aluminum Halides
Russian Journal of Organic Chemistry. 1998. V.34. N12. P.1796-1797. Scopus РИНЦ ANCAN

Dates:

Published print:

Dec 1, 1998

Identifiers: No identifiers

Citing: Пока нет цитирований