Abstract: Методом ЯМР 1H и 13C показано, что генерированный протонированием 8-гидроксихинолина в системе CF3SO3H-SbF5 5-азониа-4-гидрокси-1-нафталинониевый ион вступает в реакцию с циклогексаном, образуя дипротонированную форму 8-аза-1-тетралона. Последняя далее реагирует с циклогексаном, давая 5,6,7,8-тетрагидрохинолиний. Реакцией 8-гидроксихинолина с бензолом в присутствии бромида или хлорида алюминия получены 8-аза-3-фенил-1-тетралон и продукт его внутримолекулярной циклизации - 11-гидрокси-6,11-дигидро-6,11-метилено-5Н-бензо[5,6]циклогепта[1,2-b]пиридин. Обсуждается влияние протонированного атома азота на электрофильность возникающих в ходе реакции дикатионов.

Cite: Колтунов К.Ю. , Репинская И.Б.
Суперэлектрофильная активация 8-гидроксихинолина в кислых средах и его взаимодействие со слабыми нуклеофилами
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №3. С.457-463.

Translated: Koltunov K.Y. , Repinskaya I.B.
Superelectrophilic Activation of 8-Hydroxyquinoline in Acid Media and Its Reactions with Weak Nucleophiles
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N3. P.437-442. DOI: 10.1023/A:1016306814374 WOS Scopus РИНЦ ANCAN OpenAlex

Dates:

Submitted:

Jun 14, 2001

Identifiers: No identifiers

Citing: Пока нет цитирований