Abstract: Показано, что взаимодействие пентахлорбензойной кислоты с каталитической восстановительной системой NiCl2 - 2,2'-бипиридил (или 1,10-фенантролин)-Zn приводит к гидрогенолизу связей, Cаром.-Cl в положениях 2 и 6 бензольного кольца. При этом наблюдается образование смеси 2,3,4,5-тетрахлорбензойной и 3,4,5-трихлорбензойной кислот при проведении реакции в течение 1-2 часов. При увеличении продолжительности реакции до 4 часов в качестве единственного продукта реакции с препаративным выходом 83-89% получена кислота 3,4,5-Cl[3]C[6]H[2]COOH. Реакцию проводили при 70 C в ДМФА-H2O. Дехлорирование тетрахлорфталевой кислоты в аналогичных условиях также приводит к замещению водородом атомов хлора, соседних с карбоксильной группой, и образованию смеси 3,4,5-трихлорфталевой и 4,5-дихлорфталевой кислоты, причем, к 4 часам проведения реакции 3,4,5-трихлорфталевая кислота исчезает из реакционной смеси, и кислота 3,4-Cl2C6H2(COOH)2 может быть выделена с препаративным выходом 86-90%.

Cite: Трухин Д.В. , Адонин Н.Ю. , Стариченко В.Ф.
Дехлорирование полихлорароматических кислот под действием восстановительной системы NiCl2 - 2,2'-бипиридил (или 1,10-фенантролин)-Zn
Журнал органической химии. 2002. Т.38. №6. С.942-943.

Translated: Trukhin D.V. , Adonin N.Y. , Starichenko V.F.
Dechlorination of Polychloroaromatic Acids Effected by Reducing System NiCl232,2'-bipyridyl (or 1,10-phenanthroline)-Zn
Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. V.38. N6. P.900-901. DOI: 10.1023/A:1020367927170 WOS Scopus РИНЦ ANCAN OpenAlex

Dates:

Submitted:	Jun 11, 2001
Published print:	Jun 1, 2002

Identifiers: No identifiers

Citing: Пока нет цитирований