Sciact
  • EN
  • RU

A Predictably Selective Palladium-Catalyzed Aliphatic C–H Oxygenation Научная публикация

Журнал Organic Letters
ISSN: 1523-7060 , E-ISSN: 1523-7052
Вых. Данные Год: 2023, Том: 25, Номер: 9, Страницы: 1359–1363 Страниц : 5 DOI: 10.1021/acs.orglett.2c04371
Ключевые слова BOND FUNCTIONALIZATION; OXIDATIVE PROCESSES; NONHEME IRON; HYDROXYLATION; H2O2; COMPLEXES; MECHANISM
Авторы Lubov Dmitry P. 1,2 , Shashkov Mikhail V. 1 , Nefedov Andrey A. 2,3 , Bryliakov Konstantin P. 1,2
Организации
1 Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk 630090, Russian Federation
2 Novosibirsk State University, Novosibirsk 630090, Russia
3 Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Novosibirsk 630090, Russia

Информация о финансировании (2)

1 Министерство науки и высшего образования Российской Федерации (с 15 мая 2018) 0239-2021-0009
2 Министерство науки и высшего образования Российской Федерации (с 15 мая 2018) 0238-2021-0005 (АААА-А21-121011490018-2)

Реферат: Direct oxygenation of nonactivated aliphatic C(sp3)–H groups with peroxycarboxylic acids in the presence of palladium tris(pyridylmethyl)amine complex (0.6 mol %) is reported, providing the corresponding hydroxylated derivatives in up to 94% yields. The oxidation of 3° C–H groups occurs stereospecifically, with the catalyst system demonstrating extremely high sensitivity to electronic effects (adamantane oxidation: 3°:2° up to >300). This suggests potential applications for the 3°-regioselective oxidative functionalization of complex molecules of natural origin.
Библиографическая ссылка: Lubov D.P. , Shashkov M.V. , Nefedov A.A. , Bryliakov K.P.
A Predictably Selective Palladium-Catalyzed Aliphatic C–H Oxygenation
Organic Letters. 2023. V.25. N9. P.1359–1363. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c04371 WOS Scopus РИНЦ CAPlus PMID OpenAlex
Даты:
Поступила в редакцию: 30 дек. 2022 г.
Опубликована online: 24 февр. 2023 г.
Опубликована в печати: 10 мар. 2023 г.
Идентификаторы БД:
Web of science: WOS:000938489000001
Scopus: 2-s2.0-85149018856
РИНЦ: 53845754
Chemical Abstracts: 2023:387469
PMID (PubMed): 36825896
OpenAlex: W4321748450
Цитирование в БД:
БД Цитирований
Scopus 5
Web of science 5
РИНЦ 3
OpenAlex 3
Альметрики: