Abstract: При образовании своих многочисленных соединений, включая соли и/или сокристаллы, молекулы L-аскорбиновой кислоты (L-Asc) способны принимать различные конформационные состояния, что влияет на аффинность связывания с биологическими молекулами-мишенями и регулирует, таким образом, её биоселективность. В частности, апоптоз-индуцирующая активность L-Asc в составе её бинарных сокристаллов с никотиновой (Nic) и пиколиновой (Pic) кислотами выше, чем у исходной L-аскорбиновой кислоты (Витамина С)1. В настоящей работе рассматривается влияние конформационных различий (конфигурация и общий эффективный заряд) молекул конформеров L-аскорбиновой кислоты в составе молекулярных кристаллов витамина С и сокристаллов L-AscNic и L-AscPic2 на кристаллохимические свойства и региоселективность молекул L-Asc. Для этого проведён сравнительный анализ 3D-сетей водородных связей, образующих кристаллические структуры соответствующих соединений. Рассчитаны (DFT) изменений величины энергетической щели (HOMO-LUMO), глобальных и локальных дескрипторов реакционной активности (функции Фукуи). В биологических тестах на культурах клеток исследована сравнительная гемолитическая активность данных соединений.

Cite: Евтушенко Д.Н. , Кокорев О.В. , Хлусов И.А. , Водянкина О.В.
Влияние конформационных различий молекул L-аскорбиновой кислоты на кристаллохимические свойства и региоселективность
VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» 10-16 сент. 2023