Способ получения N-алкил-N'-фенил-пара-фенилендиаминов
Патенты
| Язык: |
Русский |
| Тип: |
Патент на изобретение |
| Номер (11) |
RU 2502725 C1 |
| Номер заявки (21): |
2012144565/04 |
| Дата подачи заявки (22): |
22 окт. 2012 г. |
| Дата начала отсчета срока действия патента (24): |
22 окт. 2012 г. |
| Дата публикации патента (44,45,46): |
27 дек. 2013 г. |
| Дата публикации заявки (43): |
|
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-алкил-N'-фенил-п-фенилендиаминов общей формулы 1, где R1, R2 - алкильные заместители. Способ заключается в восстановительном алкилировании 4-нитродифениламина (4-НДФА) алифатическими кетонами общей формулы R1-CO-R 2, где R1, R2 - алкильные заместители C1-С10, в присутствии водорода, нанесенного на гранулированный углеродный носитель палладиевого катализатора - Pd/C, и алифатической одноосновной карбоновой кислоты R''COOH, где R''=CnH2n+1, n=1-4, в среде растворителя - одноатомного предельного спирта R'OH, где R' - алкильный заместитель C3-C20. Содержание палладия в нанесенном катализаторе составляет 0,4-0,6 мас.%. Обычно процесс проводят при температуре 50-190°C. Мольное соотношение катализатор (в расчете на Pd) - 4-НДФА составляет от 0,05:1 до 0,1:1, мольное соотношение 4-НДФА - алифатический кетон составляет 1:5-1:10, мольное соотношение алифатическая одноосновная карбоновая кислота - 4-НДФА составляет 0,036:1-0,1:1, массовое соотношение 4-НДФА - растворитель составляет 0,25:1-0,4:1. Давление водорода в процессе составляет 40-60 атм. Получаемые N-алкил-N'-фенил-п-фенилендиамины соответствуют общей формуле 1.
Способ позволяет упростить процесс за счет сокращения количества драгметалла, улучшить отделение продуктов по окончании проведения процесса. При этом сохраняется высокий выход целевого продукта и селективность процесса. В результате получают выход продукта высокого качества с чистотой 99% по ГХ. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.
FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to an improved method of producing N-alkyl-N'-n-phenylenediamines of general formula 1, where: R1, R2 are alkyl substitutes. The method involves reducing alkylation of 4-nitrodiphenylamine (4-NDPA) with aliphatic ketones of general formula R1-CO-R2, where R1, R2 are C1-C10 alkyl substitutes, in the presence of hydrogen deposited on a granular carbon support of a palladium catalyst Pd/C and a monobasic aliphatic carboxylic acid R"COOH, where: R"=CnH2n+1, n=1-4, in the medium of a solvent - monoatomic saturated alcohol R'OH, where; R' is a C3-C20 alkyl substitute. Content of palladium in the supported catalyst is equal to 0.4-0.6 wt %. The process is usually carried out at temperature of 50-190°C. The molar ratio of catalyst (with respect to Pd) to 4-NDPA ranges from 0.05:1 to 0.1:1, molar ratio of 4-NDPA to the aliphatic ketone is 1:5-1:10, molar ratio of the monobasic aliphatic carboxylic acid to 4-NDPA is 0.036:1-0.1:1 and molar ratio of 4-NDPA to the solvent is 0.25:1 -0.4:1. Hydrogen pressure in the process is equal to 40-60 atm. The obtained N-alkyl-N'-phenyl-n-phenylenediamines have general formula 1
where: R1, R2 are alkyl substitutes. The method simplifies the process by reducing the amount of precious metals and improves separation of products at the end of the process. High output of the end product and selectivity of the process are preserved.
EFFECT: high quality with high gas chromatography purity.
7 cl, 3 ex