Способ получения 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинона
Патенты
| Язык: |
Русский |
| Тип: |
Патент на изобретение |
| Номер (11) |
RU 2628457 C1 |
| Номер заявки (21): |
2016127323 |
| Дата подачи заявки (22): |
6 июл. 2016 г. |
| Дата начала отсчета срока действия патента (24): |
6 июл. 2016 г. |
| Дата публикации патента (44,45,46): |
17 авг. 2017 г. |
| Дата публикации заявки (43): |
|
Изобретение относится к способу получения 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинона - ключевого интермедиата в синтезе убихинонов (коферментов ряда Qn), в частности кофермента Q10, широко применяемого в медицинской практике и косметологии, а также его синтетического аналога - идебенона - препарата для лечения болезни Альцгеймера. Способ заключается в окислении 3,4,5-триметокситолуола пероксидом водорода в среде органического растворителя. При этом в качестве катализатора окисления используют кислые тетрабутиламмониевые соли ванадийсодержащего полиоксовольфрамата ((C4H9)4N)5-nHn[γ-PV2W10O40], где число протонов n в катионной части полиоксовольфрамата варьируется от 1 до 2, в качестве сокатализатора используют HClO4 в отношении к катализатору 0,5-1 эквивалента, в качестве органического растворителя используют, предпочтительно, ацетонитрил, процесс ведут при температуре не ниже 30°C, при мольном соотношении 3,4,5-триметокситолуол : катализатор не ниже 40 и концентрации 3,4,5-триметокситолуола не выше 0,4 М, в качестве окислителя используют водный раствор пероксида водорода с содержанием пероксида не менее 30 мас. %, процесс ведут при мольном соотношении пероксид водорода : 3,4,5-триметокситолуол не ниже 2. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом без образования большого количества побочных продуктов. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 23 пр.
FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to the method of producing 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone, a key intermediate in the synthesis of ubiquinones (coenzymes of the Qseries), in particular of coenzyme Q, widely used in medical practice and cosmetology, as well as its synthetic analogue - idebenone - a drug for the treatment of Alzheimer's disease. The method consists in oxidizing 3,4,5-trimethoxytoluene with hydrogen peroxide in an organic solvent medium. Herewith the acid tetrabutylammonium salts of the vanadium-containing polyoxo-tungstate (CH)N)H[γ-PVWO], where the number of protons n in the cationic part of the polyox-tungstate varies from 1 to 2, as co-catalyst, HClOwith respect to the catalyst, 0.5-1 equivalents, as the organic solvent, preferably acetonitrile is used, the process is carried out at the temperature of, at least, 30°C, at the molar ratio of 3,4,5-trimethoxytoluene: the catalyst is not lower than 40 and the concentration of 3,4,5-trimethoxytoluene is not higher than 0.4M, an aqueous solution of hydrogen peroxide with a peroxide content of, at least, 30 wt %, the process is carried out at the molar ratio of hydrogen peroxide: 3,4,5-trimethoxyphenol not less than 2.
EFFECT: desired product in high yield without the formation of a large amount of by-products.
2 cl, 1 tbl, 23 ex