Способ получения 3,4,5-трифторанилина
Patents
| Language: |
Русский |
| Type: |
Invention |
| Number |
RU 2420515 C2 |
| Request number: |
2009132566/04 |
| Request date: |
Aug 28, 2009 |
| patent.field.start_date: |
Aug 28, 2009 |
| Registration date: |
Jun 10, 2011 |
| patent.field.request_publication_date: |
|
Изобретение относится к улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, в частности 3,4,5-трифторанилина формулы: которые находят применение в синтезе биологически активных соединений. Предлагаемый трехстадийный процесс включает ацилирование пентафторанилина по аминогруппе производным моно- или ди- низшей алифатической или бензолкарбоновой кислоты, восстановительное гидродефторирование полученного ацилпентафторанилина в присутствии катализатора - комплексного соединения никеля и/или кобальта с гетероциклическими азотсодержащими соединениями или фосфорсодержащими лигандами, такими как 2,2'-бипиридил, 1,10-фенантролин, алкил- или арилфосфины, с использованием в качестве растворителей ионных жидкостей, выбранных из соли 1,3-диалкилимидазолия общей формулы: где R1 и R2 - алкильные группы от C1 до С10, которые могут содержать различные заместители, X- - неорганический или органический анион, такой как Cl-, Br-, BF4 -, ОАс-, при температуре 20-150°С под действием металла-восстановителя, например цинка или магния, в присутствии источников протонов, таких как вода, в среде растворителя при нагревании, с последующим щелочным или кислотным гидролизом реакционной смеси. Используемая в качестве растворителя ионная жидкость может быть использована многократно. Способ позволяет уменьшить время реакции за счет увеличения каталитической активности используемого катализатора с сохранением высокого выхода и качества получаемого продукта. 4 з.п. ф-лы, 5 табл.
FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to an improved method of producing partially fluorinated aromatic amines, particularly 3,4,5-trifluoroaniline of formula: , which can be used in synthesis of biologically active compounds. The disclosed three-step process involves acylation of pentafluoroaniline on the amine group with a derivative of mono- or di- lower aliphatic or benzene carboxylic acid, reductive hydrodefluorination of the obtained acylpentafluoroaniline in the presence of a catalyst - a complex compound of nickel and/or cobalt with heterocyclic nitrogen-containing compounds or phosphorus-containing ligands, such as 2,2'-bipyridyl, 1,10- phenanthroline, alkyl- or arylphosphines, using ionic liquids as solvents, selected from a 1,3-dialkylimidazolinium salt of general formula: where: R1 and R2 are C1-C1 0 alkyl groups which can contain different substitutes, X is an inorganic or organic anion such as Cl-, Br-, BF4 ‐ , OAc‐ at temperature 20- 150°C under the effect of a metal reducing agent, for example zinc or magnesium, in the presence of proton sources such as water, in a solvent medium while heating, with subsequent alkaline or acid hydrolysis of the reaction mixture. The ionic liquid used as the solvent can be recycled.
EFFECT: method shortens reaction time by increasing catalytic activity of the used catalyst while maintaining high output and quality of the obtained product.
5 cl, 5 tbl, 38 ex