Влияние соединений переходных металлов на катализируемую N-гидроксифталимидом реакцию окисления циклогексена Научная публикация
Журнал |
Кинетика и катализ
ISSN: 0453-8811 |
||
---|---|---|---|
Вых. Данные | Год: 2018, Том: 59, Номер: 6, Страницы: 694-703 Страниц : 10 DOI: 10.1134/s0453881118060114 | ||
Ключевые слова | циклогексен, автоокисление, N-гидроксифталимид, соединения переходных металлов | ||
Авторы |
|
||
Организации |
|
Информация о финансировании (1)
1 | Федеральное агентство научных организаций России | 0303-2016-0006 (V.44.1.6) |
Реферат:
N-Гидроксифталимид (NHPI) является эффективным органическим катализатором в реакциях окисления органических соединений, протекающих по радикальному механизму, и часто используется в сочетании с редокс-активными ионами или комплексами переходных металлов. В представленной работе изучено каталитическое действие NHPI в сочетании с соединениями Cu(II), Fe(III) и Mo(VI) в реакции аэробного окисления циклогексена в растворе ацетонитрила при 60 °C. Определено, что бензоат Fe(III) ускоряет реакцию за счет быстрого генерирования активной формы катализатора фталимид-N-оксил радикала (PINO), но не вызывает разложение гидропероксида. Продуктом окисления является 2-циклогексенилгидропероксид, образующийся с селективностью 85% при 50% конверсии циклогексена. Ацетат Cu(II) не только инициирует окисление, но и способен катализировать радикальное разложение гидропероксида и вторичное окисление аллильных оксигенатов. При достижении конверсии циклогексена близкой к 80% селективность по сумме основных продуктов 2-циклогексенилгидропероксида и 2-циклогексен-1-она составила 70%. Добавление одновременно соединений Fe(III) и Mo(VI) вызывало интенсивное генерирование гидропероксида и его активирование как электрофильного реагента, способного эпоксидировать циклогексен. В результате применения полифункционального 3-компонентного катализатора NHPI-Mo(VI)-Fe(III) происходило окисление циклогексена молекулярным кислородом с образованием эпоксициклогексана селективность по продуктам эпоксидирования циклогексена близка к теоретически ожидаемой 50%.
Библиографическая ссылка:
Кузнецова Л.И.
, Кузнецова Н.И.
, Яковина О.А.
, Зудин В.Н.
, Бальжинимаев Б.С.
Влияние соединений переходных металлов на катализируемую N-гидроксифталимидом реакцию окисления циклогексена
Кинетика и катализ. 2018. Т.59. №6. С.694-703. DOI: 10.1134/s0453881118060114 РИНЦ OpenAlex
Влияние соединений переходных металлов на катализируемую N-гидроксифталимидом реакцию окисления циклогексена
Кинетика и катализ. 2018. Т.59. №6. С.694-703. DOI: 10.1134/s0453881118060114 РИНЦ OpenAlex
Переводная:
Kuznetsova L.I.
, Kuznetsova N.I.
, Yakovina O.A.
, Zudin V.N.
, Bal’zhinimaev B.S.
Effect of Transition Metal Compounds on the Cyclohexene Oxidation Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide
Kinetics and Catalysis. 2018. V.59. N6. P.735-743. DOI: 10.1134/S0023158418060083 WOS Scopus РИНЦ CAPlusCA OpenAlex
Effect of Transition Metal Compounds on the Cyclohexene Oxidation Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide
Kinetics and Catalysis. 2018. V.59. N6. P.735-743. DOI: 10.1134/S0023158418060083 WOS Scopus РИНЦ CAPlusCA OpenAlex
Даты:
Поступила в редакцию: | 23 мар. 2018 г. |
Опубликована в печати: | 1 сент. 2018 г. |
Идентификаторы БД:
РИНЦ: | 36358525 |
OpenAlex: | W2900860865 |