Abstract: N-Гидроксифталимид (NHPI) является эффективным органическим катализатором в реакциях окисления органических соединений, протекающих по радикальному механизму, и часто используется в сочетании с редокс-активными ионами или комплексами переходных металлов. В представленной работе изучено каталитическое действие NHPI в сочетании с соединениями Cu(II), Fe(III) и Mo(VI) в реакции аэробного окисления циклогексена в растворе ацетонитрила при 60 °C. Определено, что бензоат Fe(III) ускоряет реакцию за счет быстрого генерирования активной формы катализатора фталимид-N-оксил радикала (PINO), но не вызывает разложение гидропероксида. Продуктом окисления является 2-циклогексенилгидропероксид, образующийся с селективностью 85% при 50% конверсии циклогексена. Ацетат Cu(II) не только инициирует окисление, но и способен катализировать радикальное разложение гидропероксида и вторичное окисление аллильных оксигенатов. При достижении конверсии циклогексена близкой к 80% селективность по сумме основных продуктов 2-циклогексенилгидропероксида и 2-циклогексен-1-она составила 70%. Добавление одновременно соединений Fe(III) и Mo(VI) вызывало интенсивное генерирование гидропероксида и его активирование как электрофильного реагента, способного эпоксидировать циклогексен. В результате применения полифункционального 3-компонентного катализатора NHPI-Mo(VI)-Fe(III) происходило окисление циклогексена молекулярным кислородом с образованием эпоксициклогексана селективность по продуктам эпоксидирования циклогексена близка к теоретически ожидаемой 50%.

Cite: Кузнецова Л.И. , Кузнецова Н.И. , Яковина О.А. , Зудин В.Н. , Бальжинимаев Б.С.
Влияние соединений переходных металлов на катализируемую N-гидроксифталимидом реакцию окисления циклогексена
Кинетика и катализ. 2018. Т.59. №6. С.694-703. DOI: 10.1134/s0453881118060114 РИНЦ OpenAlex

Translated: Kuznetsova L.I. , Kuznetsova N.I. , Yakovina O.A. , Zudin V.N. , Bal’zhinimaev B.S.
Effect of Transition Metal Compounds on the Cyclohexene Oxidation Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide
Kinetics and Catalysis. 2018. V.59. N6. P.735-743. DOI: 10.1134/S0023158418060083 WOS Scopus РИНЦ ANCAN OpenAlex

Dates:

Submitted:	Mar 23, 2018
Published print:	Sep 1, 2018

Identifiers:

Elibrary:	36358525
OpenAlex:	W2900860865

Citing:

DB	Citing
Elibrary	4
OpenAlex	1

Altmetrics: